⒈ 憂悶；憂愁。

引《詩·小雅·正月》：“憂心慘慘，念國之為虐。”
鄭玄箋：“慘慘，猶戚戚也?！?br />唐戴叔倫《邊城曲》：“胡笳聽徹雙淚流，羈魂慘慘生邊愁。”
宋蘇軾《送李公擇》詩：“欲別不忍言，慘慘集百憂。”
清紀昀《閱微草堂筆記·槐西雜志四》：“妻妾及婢，俱慘慘有離別之色。”
沈從文《邊城》十六：“他慘慘的說：‘我有什么卓見可說，這是天意！’”

⒉ 昏暗貌。慘，通“黲”。

引《文選·王粲＜登樓賦＞》：“風蕭瑟而并興兮，天慘慘而無色?！?br />李善注：“《通俗文》曰：‘暗色曰驂。’慘與黲古字通。”
唐司空圖《河上》詩之一：“慘慘日將暮，驅羸獨到莊?！?br />明李夢陽《臺寺夏日》詩：“積雪洞門常慘慘，炎天松柏轉蕭蕭?！?br />洪深《趙閻王》第三幕：“寂寂深夜，慘慘微月，層層古木，一株株危然聳立?！?/span>

⒊ 引申為陰森蕭瑟貌。

引宋范成大《白狗峽》詩：“慘慘疑鬼寰，幽幽無人聲。”
《二刻拍案驚奇》卷二十：“但見陰風慘慘，殺氣霏霏，只聞鬼哭神號，不見天清日朗?！?br />高長山《雪夜“拉驢”》：“森林中陰風慘慘，寒氣逼人?！?/span>

憔悴的樣子。