⒈ 因失意或失望而傷感、懊惱。

引《楚辭·九辯》：“廓落兮，羇旅而無友生；惆悵兮，而私自憐。”
晉陶潛《歸去來兮辭》：“既自以心為形役，奚惆悵而獨悲。”
唐韋瓘《周秦行紀》：“共道人間惆悵事，不知今夕是何年。”
宋蘇軾《夢中絕句》：“落英滿地君不見，惆悵春光又一年。”
明陸采《懷香記·緘書愈疾》：“心惆悵，把佳期翻為災瘴。”
巴金《春》十五：“他惆悵地在覺民的窗下徘徊一陣，覺得沒有趣味，一個人寂寞地走了。”

⒉ 驚嘆。

引唐杜甫《丹青引贈曹將軍霸》：“至尊含笑催賜金，圉人太僕皆惆悵。”
仇兆鰲注引申涵光曰：“‘圉人太僕皆惆悵’，訝其畫之似真耳，非妬其賜金也。”
明何景明《吳偉飛泉畫圖歌》：“不須對此更惆悵，會觀瀑布青天上。”

⒊ 輕率。

引《敦煌變文集·丑女緣起》：“卿為臣下我為君，今日商量只兩人，朝暮切須看聽審，惆悵莫交外人聞。”

⒋ 倉猝。

引《敦煌變文集·目連緣起》：“聞此語惆悵歸家，問母來由，要知虛實。”
《熟煌掇瑣·十四十五上戰場》：“昨夜馬驚轡斷，惆悵無人遮爛（攔）。”
蔣禮鴻通釋：“這個‘惆悵’就是倉猝的意思。”

悲愁、失意。