垓下，古地名，在今安徽省靈璧縣東南沱河北岸，系楚漢之爭最后決戰之處。史載公元前202年，漢王劉邦聯合各路諸侯，統軍三十萬，兵分三路追擊西楚霸王項羽，把項羽圍困在咳下。劉邦并用張良計，命漢軍夜時皆于四面唱起楚歌，楚兵聞之，軍心渙散。項羽在楚歌聲中亦不能寐，披衣飲酒帳中，緬懷往日稱雄于世，至今窮途沒落，頓生英雄末路的凄愴之情，遂對著愛妾虞姬和心愛的戰馬而慷慨悲歌，潸然淚下。天明后孤身突圍至烏江，自刎而死。《垓下懷古》綜述了項羽這位叱咤風云的一代英豪由于剛愎自用、暴戾驕矜，政治上霸道不仁而喪失民心，終于帝業無成，自殺身死的史實。本詩格調深沉悲壯，充滿感慨，充滿激情，令人回腸蕩氣，一唱三嘆。