這首詩的前半首從黃昏到深夜，再到次日清晨，著重狀景，景中寓情。后半首回憶往事，感慨當前，著重摛情，情與景融。

首兩句以興體起筆，物與人對照鮮明。西林寺在廬山香爐峰西南風景絕佳處。東晉高僧慧遠居東林寺，其弟慧永居西林寺，恰巧他們也俗姓賈。無可到廬山，長居西林寺，深念賈島，也許與此有些淵源。這二句寫暮色蒼茫，草蟲喧叫；作者靜坐禪房，沉思不語。一喧一默，一動一靜，相映益彰。

三、四句寫無可蒲團跌坐，晨夕見聞。在蒼苔露冷、菊徑風寒的秋夜，蛩聲凄切、人不成寐的五更，聽覺是最靈敏的。詩人只聽得松濤陣陣，秋雨瀟瀟，一直聽到更漏滴殘（“徹”）。奇妙的是，天亮開門一看，并未下雨，惟見積得很厚的滿庭落葉（“深”）。這真是妙事妙語。宋魏慶之在《詩人玉屑》中說：“唐僧多佳句，其琢句法比物以意，而不指言一物，謂之象外句，如無可上人詩曰‘聽雨寒更盡，開門落葉深’，是落葉比雨聲也。”所謂“象外句”，“超以象外，得其圜中”（唐司空圖《詩品·雄渾》），即跳出字面物象之外，才能得其個中三昧。“聽雨寒更徹，開門落葉深”二句，寫的是“落葉”，而偏說是“聽雨”，意思又不在“聽雨”，而是寫長夜不眠，懷念賈島。這個象外句要比直寫深入兩層。

五、六句轉入往事回憶。曩昔，兄弟二人同在京城長安時，賈島屢試不第，積憂成疾，曾與無可相約，仍回山皈依佛門。一個“病”字，齊下雙管。一寫賈島名落孫山的憂憤之病；一寫朝廷昏庸，不識人才，國事不可救藥之病。兩病相加，不能不起泛舟洞庭、歸隱漁樵之心。當年無可離京時，賈島《送無可上人》詩云：“終有煙霞約，天臺作近鄰。”這應是無可此聯詩“昔因京邑病，并起洞庭心”的最好注腳。

事實上賈島此后并沒有赴“煙霞約”。因而無可說：“亦是吾兄事，遲回共至今。”“吾兄事”應指賈島浮沉宦海、迷航不悟之事。島雖不第而塵心未泯，苦苦干祿，也只做了個長江主簿。這在高蹈逃禪的無可看來，早應遁跡，太“遲回”了，可“吾兄”仍是追逐名祿，實在是自惹煩愁。從“共”字看，無可此刻還是期望賈島能夠同赴“煙霞約”，舍筏登岸的。

后半首的前塵回顧與前半首的眼前即景要協調統一，“落葉”二字當成為前后的關鎖支點。首二句寫暮色、蟲喧、默思、靜坐，是為聽落葉作勢，三、四句寫置身于深山、深寺、深秋、深夜之中，金風掃落葉，直似一派狂飚驟雨。這是正面寫聽落葉。后四句是寫聽落葉的余波，也是聽落葉的襟懷。常言說“落葉歸根”，無可深更聽落葉，不能不想到他與從兄賈島的“煙霞約”、“洞庭心”；惜賈島至今尚浪跡塵俗，葉雖落而不得歸根，那么，后四句所表述的情懷就自然地奔瀉而出。可以說這首詩實質寫的是“聽落葉有懷”，通首詩的詩眼就落在“落葉”上。

這首詩前四句寫景，而情寓景中；后四句敘事，情亦現事里。全詩寫景、敘事、抒情三結合，圓融為一體，結構嚴整。詩人以興開篇，物人互映，動靜對寫，使得對比鮮明。并運用錯覺感官，別具情趣，耐人咀嚼。作者無可以此詩代柬寄贈賈島，表達了他的思念之情和勸歸之意。