這首詩是詩人贈別一位相好的歌妓的，從同題另一首（“多情卻似總無情”）看，彼此感情相當深摯。不過那一首詩重在“惜別”，這一首卻重在贊頌對方的美麗，引起惜別之意。

“娉娉裊裊十三余，豆蔻梢頭二月初”。這首小詩的前兩句是說，姿態美好舉止輕盈正是十三年華，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。

第一句就形容了一番：“娉娉裊裊”是身姿輕盈美好的樣子，“十三余”則是女子的芳齡。七個字中既無一個人稱，也不沾一個名詞，卻能給人以完整、鮮明生動的印象，使人如目睹那美麗的倩影。全詩正面描述女子美麗的只有這一句話。就這一句還避實就虛，其造句真算得空靈入妙。第二句不再寫女子，轉而寫春花，顯然是將花比女子。“豆蔻”產于南方，其花成穗時，嫩葉卷之而生，穗頭深紅，葉漸展開，花漸放出，顏色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用來比喻處女。而“二月初”的豆蔻花正是這種“含苔花”，用來比喻“十三余”的小歌女，是形象優美而又貼切的。而花在枝“梢頭”，隨風顫動的樣子，尤為可愛。所以“豆蔻梢頭”又暗自照應了“娉娉裊裊”四字。這里的比喻不僅語新，而且十分精妙；又似信手拈來，寫出人似花美，花因人艷，說它新穎獨到是不過分的。一切“如花似玉”、“傾國傾城”之類比喻形容，在這樣的詩句面前都會黯然失色。

“春風十里揚州路，卷上珠簾總不如。”小詩的后兩句是說，看遍揚州城十里長街的青春佳麗，卷起珠簾賣俏粉黛沒有比得上她。

當時詩人正要離開揚州，“贈別”的對象就是她在幕僚詩意生活中結識的一位揚州歌妓。所以第三句寫到“揚州路”。唐代的揚州經濟文化繁榮，時有“揚一益（益州）二”之稱。“春風”句意興酣暢，渲染出大都會富麗豪華的氣派，使人如睹十里長街，車水馬龍，花枝招展······這里歌臺舞榭密集，美女如云。“珠簾”是歌樓房櫳設置，“卷上珠簾”則看得見“高樓紅袖”。而揚州路上不知有多少珠簾，所有簾下不知有多少紅衣翠袖的美人，但“卷上珠簾總不如”！這里“卷上珠簾”四字用得很不平常，它不但使“總不如”的結論更形象，更有說服力；而且將揚州珠光寶氣的繁華一并傳出。詩用壓低揚州所有美人的美來突出一人之美，有眾星拱月的效果。由于有前兩句美妙的比喻，這里這種“強此弱彼”的寫法顯然自然入妙。

杜牧這首詩，從意中人寫到花，從花寫到春城鬧市，從鬧市寫到美人，最后又烘托出意中人。二十八字揮灑自如，游刃有余。

文學藝術要求不斷求新。因陳襲舊是沒有出路的。即使形容取喻，也貴在獨到。從這個角度看杜牧的《贈別》，也不能不承認他是天才的詩人。