兔園，《史記》稱東苑，在今河南商丘市東。遜時在揚州，詩一開頭就標出兔園是因為建安王蕭偉與梁孝王劉武有著許多相似之處。《史記·粱孝王世家》云：“于是孝王筑東苑，方三百余里。廣睢陽城七十里。大治宮室，為復道，自宮連屬于平臺三十余里。得賜天子旌旗，出從千乘萬騎。東西馳獵，擬于天子。出言蹕，入言警。招延四方豪杰，自山以東游說之士莫不畢至。”而建安王蕭偉《梁書》本傳云：“偉少好學，篤誠通恕，趨賢重士，常如不及。由是四方游士、當世知名者，莫不畢至。齊世，青溪宮改為芳林苑。天監初，賜偉為第，偉又加穿筑，增植嘉樹珍果，窮極雕麗，每與賓客游其中，命從事中郎蕭子范為之記。梁世藩邸之盛，無以過焉。”建安王蕭偉的芳林苑，恰似梁孝王劉武的兔園。詩中的兔園，意即指芳林苑。園中百卉，獨詠梅花是因為梅花自有它獨特的標格。正當冰封大地、萬木蕭疏之時，梅花已預報了春天的來臨，所以說“驚時最是梅”。“驚”字用擬人筆法，突出梅花對節令轉換的特殊敏感，尤為醒目。

“銜霜當路發”四句，則具體地描繪梅花的高標逸韻。它不畏嚴寒，凌霜傲雪，嫣然開放。正因梅花盛開，霜落其上，故曰“銜”。正因梅花盛開，千嬌百媚，與白雪相映成趣，故曰“映”。卻月觀，凌風臺，想必是園中的主要景點，自然梅花更盛。“雪虐風饕愈凜然，花中氣節最高堅。”（陸游《落梅》其一）一個“橫”字，寫出了梅花凌寒怒放的高貴品格；一個“繞”字，寫盡了梅花俏麗報春的嫵媚情態。從語法上講，“銜霜”、“映雪”是動賓結構，“枝橫”、“花繞”是主謂結構，這樣就錯落有致地寫出了滿園梅花盛開、光彩照眼的動人情景。

滿園梅花動詩興。詩人不禁由花事聯想到人事，想起了人世間許多悲歡離合的故事。漢武帝的陳皇后，擅寵驕貴，終因驕妒失寵，退居長門宮，愁悶悲思，聞司馬相如工文章，遂奉黃金百斤，令為解愁之辭，相如為作《長門賦》，中云：“左右悲而垂淚兮，涕流離而縱橫。舒息悒而增欷兮，屣履起而彷徨。……夜曼曼其若歲兮，懷郁郁其不可再更。”故詩曰：“朝灑長門泣”。《史記·司馬相如傳》載：“相如之臨邛，從車騎，雍容閑雅甚都；及飲卓氏，弄琴，文君竊從戶窺之，心悅而好之，恐不得當也。既罷，相如乃使人重賜文君侍者通殷勤。文君夜亡奔相如，相如乃與馳歸成都。”文君之父卓王孫開始反對兩人的婚事，后經勸說，不得已而“分予文君僮百人，錢百萬，及其嫁時衣被財物。”后漢武帝命相如為中郎將，建節出使西南少數民族地區，“至蜀，蜀太守以下郊迎，縣令負弩矢先驅，蜀人以為寵。于是卓王孫、臨邛諸公皆因門下獻牛和酒以交歡。卓王孫喟然而嘆，自以得使女尚司馬長卿晚，而厚分與其女財，與男等同。”故詩曰：“夕駐臨邛杯。”

“朝灑”二句，一悲一喜，一離一合，形成鮮明的對比。而兩事都與司馬相如有關。寫兔園之梅，為何聯想到司馬相如呢？因為司馬相如和梁孝王還有一段因緣。梁孝王到首都長安，帶來鄒陽、枚乘、莊忌等一批文士，相如見而悅之，遂借口有病而辭官游梁，梁孝王令與諸生同舍，一住幾年，乃著《子虛賦》（見《史記·司馬相如傳》）。詩人是將建安王比作梁孝王，將芳林苑比作兔園，而將自己比作司馬相如。有人說：“長門借喻閨婦，臨邛借喻游子，意謂閨婦方見梅傷春時，而游子亦罷飲思家也。”（何融《何水部詩注》）這種理解似失之于淺俗，與整首詩的基調亦不盡吻合。建安王蕭偉愛客接士，何遜以卓越的才能得到他的信任和重用，遂引為水曹行參軍兼記室，日與游宴，深被恩禮。何遜正是躊躇滿志的時候，似不應有消極悲愁之嘆。最后“應知早飄落，故逐上春來”二句，寓有人生有限，應當及早建功立業的思想。整首詩的基調還是積極向上的。作者是以司馬相如自喻，借詠梅來表現自己堅定的情操和高遠的志向。陸時雍所說：“何遜好梅，梅詩絕未見佳，其所好在形骸之外。”（《古詩鏡》卷二十二）尚屬皮相之見。