⒈ 頭痛。指憂苦至極。

引《詩·小雅·小弁》：“心之憂矣，疢如疾首。”
孔穎達疏：“疾首，謂頭痛也。”
《后漢書·順帝紀》：“憂悴永嘆，疢如疾首。”
明沉璟《義俠記·旌勇》：“自此舒眉，更無疾首。”
謝無量《己酉歲未盡七日自蕪湖溯江還蜀奉寄會稽山人冀資嗢噱》詩：“薄游從曼衍，疾首念鰥惸。”

⒉ 指痛恨。

引清蒲松齡《聊齋志異·邵九娘》：“有大婢素狡黠，偶與柴語，妻疑其私，暴之尤苦，婢輒於無人處，疾首怨駡。”

⒊ 猶言致疾之端。

引《呂氏春秋·盡數》：“凡食無彊厚味，無以烈味重酒，是以謂之疾首。”
高誘注：“疾首，頭痛疾也。”
畢沅校正：“疾首，猶言致疾之端。注非是。”

因心中有所憎恨而至于頭痛。比喻痛恨之極。