⒈ 形容痛恨到極點。

引《左傳·成公十三年》：“諸侯備聞此言，斯是用痛心疾首，暱就寡人。”
杜預注：“疾，亦痛也。”
唐趙元一《＜奉天錄＞序》：“睹此妖孽，搖動中原，莫不痛心疾首。”
鄭觀應《盛世危言·吏治上》：“小民之受其魚肉者，雖痛心疾首，箝口側目，而無如何也。”
鄒韜奮《全國輿論對汪逆的憤慨》：“汪逆精衛勾結敵人，叛黨賣國，早為國人所痛心疾首。”

⒉ 形容悲傷到極點。

引《后漢書·章帝紀》：“朕之不德，上累三光，震慄忉忉，痛心疾首。”
宋司馬光《乞開言路札子》：“閭閻愁苦，痛心疾首，而上不得知。”
金王若虛《王氏先塋之碑》：“而墳壠蕭然……每一念及，未嘗不痛心疾首。”
《花城》1981年第2期：“他急忙轉過身來，臉上一陣青白，痛心疾首地對老田伯說：‘我對不起你老人家。’”

⒊ 猶言狠下決心。

引《晉書·高瞻載記》：“﹝慕容廆﹞撫其心曰：‘……君中州大族，冠冕之餘，宜痛心疾首，枕戈待旦，奈何以華夷之異，有懷介然。’”
嚴復《救亡決論》：“彼日本非不深惡西洋也，而于西學，則痛心疾首，臥薪嘗膽求之，知非此不獨無以制人，且將無以存國也。”

痛恨、怨恨到極點。《左傳．成公十三年》：「諸侯備聞此言，斯是用痛心疾首，暱就寡人。」也作「疾首痛心」。