南宋都城臨安的燈市，每年元宵節以前就極其熱鬧。據周密《武林舊事》卷二記載：“禁中自去歲九月賞菊燈之后，迤邐試燈，謂這‘預賞’。一入新正，燈火日盛。……天街某茶肆，漸已羅列燈毬等求售，謂之‘燈市’。自此以后，每夕皆然。……終夕天街鼓吹不絕。都民士女，羅綺如云。”都城的燈市，是詞人熟識的，當年良辰美景、人月雙圓的情形，依然歷歷在目，難以忘情；此時韶華已逝，世事滄桑，每遇佳節，但覺慨恨良多，興味索然，真可謂“少年情事老來悲”了。據唐圭璋先生考證：吳文英一生有兩段情事，先在蘇州愛一妾，在某年夏秋之際遣去，原因不詳；后在杭州愛一妾，后故去。兩次大約都為十年。此詞寫杭州燈節，顯然與杭州情事有關。此詞調名下題云：“試燈夜初晴”，據《百城煙水》云：“吳俗十三日為試燈日。”可見是寫燈節之事；但詞人并未由正面起筆描繪燈市盛況，而是以試燈夜的景象作陪襯，用悵惘的筆調抒發自己逢佳節而倍覺神傷的落寞情懷，雖只寥寥數語，卻寫得紆徐頓挫，舒卷自如，從而委婉地道出內心的萬千感慨。

上片“卷盡”兩句，寫試燈日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宮仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形況月色明凈，比擬渾成，三字兼帶出“雨后”之意。這是寫天上。“暗塵”兩句寫地上，化用蘇味道“暗塵隨馬去，明月逐人來”（《正月十五日夜》）和韓愈“天街小雨潤如穌”（《早春呈水部張十八員外》）詩句，又有所變化、增益，切合都城燈夜雨后的光景。“凌波地”，是靚裝舞女行經的街道。《洛神賦》：“凌波微步，羅襪生塵。”凌波原本是形容洛神亭亭玉立的姿態，后來借指步履輕盈的女子。《武林舊事》卷二“元夕”又載姜白石詩云：“南陌東城盡舞兒，畫金刺鄉滿羅衣。也知愛惜春游夜，舞落銀蟾不肯歸。”形象地刻畫了天街月夜的歌舞場面。

上片并未用雨字、燈字、人字，讀后便覺燈月交輝，地潤絕塵，舞兒歌女，結隊而至，賞燈士女，往來不斷，顯示出吳文英在語言上的精深功力和鮮明特點，比如愛用代字，用“素娥”代月亮，再如善于點代前人詩句等等。

譚獻說此詞云：“起稍平，換頭見拗怒，‘情如水’三句，足當‘咳唾珠玉’四字”（譚評《詞辨》）。說“起稍平”，這是由于上片只是客觀地描述場景；下片才是密切結合自己的回憶、聯想，抒發感情，借此反映出不平靜亦即“拗怒”的心理狀態。“輦路”兩句，寫詞人故地重游，沉入回憶之中。“輦路”，是帝王車駕經由之路，這里指京城繁華的大街。“重來”，說明詞人對眼前的景象亦曾相識，從而引起聯想，又以“仿佛”兩字形容觸景戀舊的心境。“燈前事”，即賞燈往事。那時自己春衫年少，意氣風發，記得也是同樣的夜晚，月色燈光，交相輝映，簫鼓舞隊，綿連數里。這一句隱隱含有物是人非之感慨，景物依舊，可是作者的心情已由歡喜變為落寞。

末尾三句，寫往事如煙、柔情似水；月與燈依舊在，伊人無覓處，自己一往情深的凄涼心事，無人傾訴。“情如水”二句也顯示出吳文英語言精警的特點。

古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，寫出了情的純潔珍貴和綿綿不絕。賞燈不能消愁釋懷，反而增添無限悵惘，只好踽踽而行，頹然而返，獨上小樓，熏被而眠，遙想伊人此刻，心情亦或如是，“誰教歲歲紅蓮夜，兩處沉吟各自知”（姜夔《鷓鴣天》）。最深的思念就是想象對方也在思念。“春夢”句緊接上文，描繪深夜入睡以后，那悠揚的歌聲樂聲，綿綿不絕地縈繞蕩漾在夢的漣漪中。這里將“拗怒”的詞意，融入流轉悠然，委婉多情的筆調之中，形成惝恍迷離的朦朧意境，顯得余音裊裊，韻味無窮，真可稱得上是“咳唾珠玉”。