此詞為夢窗再至蘇州之作。上片以景襯情。“淚荷”三句，狀秋天風雨景致。言風緊雨密，池中荷葉上的水珠像擊得粉碎的玉璧碎塊似的向四周拋灑。密集的雨點，隨著風勢斜襲著緊閉的窗隙。“林聲”三句，風雨啟愁心。言風雨侵秋林，使林中發出似怨似泣的聲音，正是“秋風秋雨愁煞人”。因此，詞人凝視著對面雨幕中一座孤零零的小土山，山上的草木由碧轉黃，不覺興起人生苦短之感，所以緊鎖眉頭，愁上心頭。“涼欺”兩句，因涼而想到添衣，進而思念起曾為他制衣的親人。“幘”，古人包發的頭巾。詞人說：“涼風襲人，頭上雖然裹著頭巾，但仍舊感到陣陣寒意。由此想起添加衣衫。但衣衫雖在，那曾經為我漏夜趕制這衣衫的人兒如今卻在哪兒呢？”據陳洵《海綃說詞》云：“暮砧催、銀屏剪尺”一句，是全詞最驚心動魄處。蓋因聞砧而思裁剪之人也。“最無聊”兩句，點出制衣之人已去。“燕去堂空”句中之“燕”， 在《夢窗詞》中多指人， 如《浣溪沙》“門隔花深夢舊游，夕陽無語燕歸愁”；《三姝媚·過都城舊居有感》“猶是曾巢，謝堂雙燕”；《夜合花·自鶴江入京泊葑門外有感》“似西湖燕去，吳館巢荒”；《唐多令》“燕辭歸、客尚淹留”；《絳都春·燕亡久矣京口適見似人悵怨有感》“南樓墜燕”。楊鐵夫《夢窗詞箋釋》說：“燕指去姬”。但從《夜合花》“似西湖燕去，吳館巢空”，及《絳都春·燕亡久矣京口適見似人悵怨有感》題中的“燕亡”與詞中的“南樓墜燕”來看，應是指杭之亡妾。總之，是夢窗親人無疑。此言最沒有意思的是人去樓空，只剩下詞人孤身一人，室中無人打掃，常會身沾灰塵，額觸蛛網。

下片情中含景。“行客”兩字換頭，點明詞人是位離井背鄉，在外羈旅行役，以度生計的人。“西園”三句，言此刻即使去園中所見的也無非是殘柳敗花，而這凄涼的秋景，又與當日詞人與蘇姬分手時的西園景色極為相似，因此更加引起詞人的傷感情緒。正是因為詞人心中先有了離愁別恨，所以景物也變成了“感時花濺淚，恨別鳥驚心”（杜甫《春望》句）。“西園”，即吳文英在蘇州的居所旁花園。在《夢窗詞集》中，詞人多次提到“西園”，如：《水龍吟》“西園已負，林亭移酒，松泉薦茗。”《風入松·桂》“暮煙疏雨西園路，誤秋娘淺約宮黃”。《鶯啼序》“殘蟬度曲，唱徹西園。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫過西園。”可見“西園”并非泛指。據《鶯啼序》詞有“橫塘棹穿艷錦”，“念省慣吳宮憂愁”等句可知其地在蘇州。近人有直指在閶門之西的。“西風”三句，“西風”點出秋季，“破屐”刻畫“行客”的裝束。“林下路”、水邊石”，都是詞人舊地重游之處。“念寒蛩”三句，言在蟋蟀的悲鳴聲中，好夢難果。而詞人思念故土，歸心似箭，根本沒有心思去欣賞暮寒中江村里發出的哀笛聲。“看雪飛”兩句自嘆。“蘋”，蕨類植物，生在淺水中，莖橫生在泥中，質柔軟，有分枝，葉有長柄，四片小葉生在葉柄頂端，到夏秋時候，葉柄的下部生出小枝，枝上生子囊，里面有孢子。也叫田字草。此言空中的飛雪，浮蘋背面的茸毛，蘆的花絮都是純白色的，但與詞人的雙鬢相比，還是頭發白。結句嘆己由愁而發白，有感嘆老之已至之意。