這是辛棄疾被彈劾去職、閑居帶湖時所作的一首詞。他在帶湖居住期間，閑游于博山道中，卻無心賞玩當地風光。眼看國事日非，自己無能為力，一腔愁緒無法排遣，遂在博山道中一壁上題了這首詞。

詞的上片，作者著重回憶少年時代自己不知愁苦，所以喜歡登上高樓，憑欄遠眺。少年時代，風華正茂，涉世不深，樂觀自信，對于人們常說的“愁”還缺乏真切的體驗。首句“少年不識愁滋味”，乃是上片的核心。辛棄疾生長在中原淪陷區。青少年時代的他，不僅親歷了人民的苦難，親見了金人的兇殘，同時也深受北方人民英勇抗金斗爭精神的鼓舞。他不僅自己有抗金復國的膽識和才略，而且認為中原是可以收復的，金人侵略者也是可以被趕出去的。因此，他不知何為“愁”，為了效仿前代作家，抒發一點所謂“愁情”，他是“愛上層樓”，無愁找愁。

作者連用兩個“愛上層樓”，這一疊句的運用，避開了一般的泛泛描述，而是有力地帶起了下文。前一個“愛上層樓”，同首句構成因果復句，意謂作者年輕時根本不懂什么是憂愁，所以喜歡登樓賞玩。后一個“愛上層樓”，又同下面“為賦新詞強說愁”結成因果關系，即因為愛上高樓而觸發詩興，在當時“不識愁滋味”的情況下，也要勉強說些“愁悶”之類的話。這一疊句的運用，把兩個不同的層次聯系起來，將上片“不知愁”的這一思想表達得十分完整。

詞的下片，表現自己隨著年歲的增長，處世閱歷漸深，對于這個“愁”字有了真切的體驗。作者懷著捐軀報國的志愿投奔南宋，本想與南宋政權同心協力，共建恢復大業。“而今識盡愁滋味”，這里的“盡”字，是極有概括力的，它包含著作者許多復雜的感受，從而完成了整篇詞作在思想感情上的一大轉折。

“欲說還休，欲說還休”，仍然采用疊句形式，在結構用法上也與上片互為呼應。這兩句“欲說還休”包含有兩層不同的意思。前句緊承上句的“盡”字而來，人們在實際生活中，喜怒哀樂等各種情感往往相反相成，極度的高興轉而潛生悲涼，深沉的憂愁翻作自我調侃。作者過去無愁而硬要說愁，如今卻愁到極點而無話可說。后一個“欲說還休”則是緊連下文。因為，作者胸中的憂愁不是個人的離愁別緒，而是憂國傷時之愁。而在當時投降派把持朝政的情況下，抒發這種憂愁是犯大忌的，因此作者在此不便直說，只得轉而言天氣，“天涼好個秋”。這句結尾表面形似輕脫，實則十分含蓄，充分表達了作者之“愁”的深沉博大。

此詞構思巧妙，寫少年時無愁“強說愁”和諳練世故后滿懷是愁卻又故意避而不談，生動真切。此詞上下片里的“愁”含義是不盡相同的。“強說”的是春花秋月無病呻吟的閑愁；下片說的是關懷國事，懷才不遇的哀愁。在平易淺近的語句中，表現出作者內心深處的痛楚和矛盾，包含著深沉、憂郁、激憤的感情，說明辛詞具有意境闊大，內容含量豐富的特色。