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晚唐時期與李商隱并稱“小李杜”的杜牧，是當時極富盛名的風流才子。他與名妓張好好、杜秋娘都產生過交集。他的一生，留下了無數的風流韻事。作為一個才子，他留下的每一段故事都被人賦予了浪漫色彩。而且，他也寫下了大量描寫他的風流韻事的詩篇，因此，他的故事就更為人津津樂道，贊賞有加。
公元833年，杜牧在揚州淮南節度使牛僧孺幕中任職。牛很重視杜牧的才能，請他掌管府中的文辭公務。杜牧是貴公子出身，喜好聲色冶游，揚州又是個繁華城市，他白天辦完公務，晚上就一人出去賞玩，與揚州的很多歌妓保持著密切的關系。后來杜牧因調任監察御史赴長安，離開揚州前，與相好的女子告別，寫下了兩首著名的七絕：
贈別二首
杜牧
娉娉裊裊十三余，豆蔻梢頭二月初。
春風十里揚州路，卷上珠簾總不如。
多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
對于在揚州的這段生活，杜牧后來也為自己沉浸在歌女宴樂之中，荒廢了很多時光而后悔，于是留下了《遣懷》一詩，也算是對十年揚州生活的總結。
遣懷
杜牧
落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
杜牧到長安任監察御史不久，就被派到東都洛陽去任職，但仍未改其風流本性。一天，在東都閑居的李愿司徒大擺筵席，招待洛陽知名人士，賓客很多。由于杜牧是監察官員過失的御史，因此不便請他赴宴。但杜牧聽說李司徒家的歌舞非常著名，很想去欣賞。于是托人暗中通知李司徒，說是想去赴宴。李不得已，只好請他赴宴。杜牧接到請帖后，立即來到李家。當時宴會已經開始，兩邊侍立著歌女上百人，不禁技藝嫻熟，而且長相俊美。
杜牧仔細看了一遍，問李司徒說：“聽說有個名叫紫云的，是誰呀?”李司徒指給他看。杜牧注視了一會說：“真是名不虛傳，把她送給我吧!”大庭廣眾之下，這句話說得如此不雅，可卻出自杜牧這個風流才子之口，眾人只好哈哈大笑起來。
杜牧大約也感覺此言欠妥，于是連喝三杯之后，吟出了一首七絕：
兵部尚書席上作
杜牧
華堂今日綺筵開，誰喚分司御史來。
忽發狂言驚滿座，兩行紅粉一時回。
宴會結束后，主人李愿真的將紫云送給了杜牧。
杜牧在宣州幕下任書記時，聽說湖州風光秀麗，美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史了解杜牧的才名，盛情款待。并把本州所有名妓喚來，供杜挑選。可杜牧看了又看，有些遺憾地說：“湖州這地方名不副實啊，我要告辭了。”刺史說：“過幾天將在江中舉行龍舟會，全城人都會出來觀看，那時你再看看吧。。”那一天，杜牧從早直至傍晚，竟沒有找到一個合意的。眼看就要結束時，在人群中，有一位鄉村老婦人，帶領一個十一二歲的小姑娘，姑娘美極了，杜牧非常喜歡，想求親，可姑娘太小，于是和他母親約定說：“我去長安后，當設法求任本州的地方長官，你姑娘等我十年，如果過了十年我不來，那姑娘可以自行嫁人。”女孩的母親同意。杜牧便給了貴重的聘禮。
后來杜牧多次改官，歷任監察御史，左補闕，黃州、池州、睦州刺史，然后又做了幾年京官，才得到實現前言的機會，外放為湖州刺史，這時距他上次到湖州已經十四年了。杜牧到任后三天，就打聽到了那姑娘的下落，得知已嫁人三年并且生了兩個孩子。杜牧自嘆來遲，只能寫下一首詩來感嘆此事。
嘆花
杜牧
自是尋春去校遲，不須惆悵怨芳時。
狂風落盡深紅色，綠葉成蔭子滿枝。
關于這首詩，還有另一個版本：
嘆花
杜牧
自恨尋芳到已遲，往年曾見未開時。
如今風擺花狼藉，綠葉成蔭子滿枝。
在了解了杜牧的經歷和讀了杜牧的詩集后，唐末詩人崔道融，寫了一首《讀杜紫薇集》，對杜牧的經濟才略和文章著作，作了很恰當的褒貶，間接對杜牧做出了中肯的評價。
讀杜紫薇集
崔道融
紫薇才調復知兵，長覺風雷筆下生。
還有枉拋心力處，多于五柳賦閑情。
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